מקורן של מכסחות כבדות-ניתן לעקוב עד סוף המאה ה-19. בתקופה זו, כשהחל המיכון החקלאי להתגבש, אנשים ביקשו לשפר את יעילות ניהול האדמות במרעה ובשטחים חקלאיים על ידי ניסויים באמצעים מכניים להחלפת חרמשים ידניים. ציוד כיסוח מוקדם כלל עיצובים פשוטים יחסית, ובדרך כלל השתמשו במכשירים מכניים-נדחפים או בעלי חיים-; אלה השתמשו בהילוכים או במנגנוני ארכובה כדי להניע להבים הדדיים, ובכך לחתוך את הדשא. למרות שיעילות הציוד בשלב זה הייתה נמוכה יחסית, היא הניחה את הבסיס לטכנולוגיות כיסוח ממוכנות הבאות.
עם האימוץ הנרחב של מנועי בעירה פנימית, מכסחות עברו בהדרגה מכוח אדם או בעלי חיים לכוח בנזין או דיזל. במקביל, מנגנון החיתוך התפתח מלהבים הדדיים למשטחי חיתוך סיבוביים. הופעתה של טכנולוגיית הכיסוח הסיבובי הביאה לעלייה דרמטית ביעילות החיתוך. יתרה מזאת, עיצובי ציוד החלו להגדיר קנה מידה גדול יותר והתמקצעות רבה יותר, מה שהוביל להופעת מכונות כיסוח-בקנה מידה גדול המתאימות לחוות, לשטחי שדות תעופה ולמכשירי גינון עירוניים- שניתן להתייחס אליהם כמבשרים של מכסחות כבדות- מודרניות.
הודות להתקדמות בטכנולוגיה הידראולית, הנדסת חומרים ומערכות בקרה אוטומטיות, הביצועים של מכסחות-כבדות השתפרו משמעותית. מכונות אלו מתהדרות כעת לא רק בעוצמה רבה יותר, אלא גם משלבות תכונות כגון מערכות הנעה רצועות, מתאר צף-עוקבים אחר מנגנוני חיתוך ומערכות בקרה חכמות, המאפשרות להן להסתגל לשטחים מורכבים יותר ולעמוד בדרישות של פעולות בעוצמה גבוהה-. במקביל, היישום של חומרי סגסוגת- בעלי חוזק גבוה ועיצובים מבניים אופטימליים שיפרו באופן משמעותי הן את העמידות והן את הבטיחות של הציוד.